La Chelsea est une bottine très pratique et confortable qui fût créée au milieu du 19em siècle par le cordonnier de la Reine Victoria à l’intention de l’armée. Curieusement, c’est grâce à Charles Goodyear, inventeur du caoutchouc vulcanisé, que la Chelsea boot est née. Le symbole de la Chelsea se sont les bandes élastiques, rendues possibles grâce au caoutchouc vulcanisé, qui ferment les côtés de la bottine.
Ce sont les Beatles qui ont réellement fait connaitre cette bottine dans les années 1960. Depuis, la Chelsea est devenue une chaussure classique qui a sa place dans le dressing de tout homme élégant.
Belle ainsi dans sa simplicité, on peut éventuellement ajouter à la Chelsea boot un bout carré sur le devant.
Plus fine et élégante dans une construction Rapid (un mélange entre le goodyear et la construction Blake), la Chelsea boot peut aussi être construite en montage Goodyear. On peut lui préférer une forme plus allongée que la forme classique arrondie, mais les deux sont possibles. Les Beatles avaient choisi de lui donner un talon mexicain, un peu plus haut que la moyenne.